В 1797 году в Шишовке была выстроена первая деревянная церковь Св. Николая чудотворца, перестраивавшаяся в 1840 году.
История
В описании Бобровского уезда 1780 года названо «село Колодезное, Шишовка тож с двумя скотоводственными хуторами дворцовых крестьян». В селе тогда было 73 двора, 588 жителей. О расположении села в этом документе сказано: «Село по обе стороны четырех безымянных отвершков, церковь Николая чудотворца деревянная. Хутора: первый по обе стороны оврага Левого лога, второй - оного же оврага и его отвершка на левых сторонах». Далее в документе говорится: «Земля чернозем с песком и солонцеватая. Хлеба и покосы средственны. Лес дровяной. Дворцовые крестьяне на положенном казенном окладе».
В 1796 году земли Шишовки с частью крестьян, а также часть Хреновского бора до Вислого кордона, в том числе поляны и луга были пожалованы гр. Александру Андреевичу Безбородко. Затем поместье унаследовала графиня Е.А. Кушелева. Впоследствии часть земли у графини покупает семья Станкевичей. Они постоянно в Шишовке не жили, бывали только в летнее время.
В 1859 г. в селе проживало 1861 человек в 173 дворах. В 1894-99-х годах на средства В.И. Станкевича и по проекту воронежского архитектора Д.В. Знобишина была выстроена новая, каменная, церковь Св. Николая чудотворца. Эта церковь соединила в своем облике типичные черты храмовой архитектуры рубежа ХIХ-ХХ веков. Как памятник архитектуры стоит на госохране с 1994 года. В 1892 году была открыта 3-х классная школа. В 1900 г. численность населения Шишовки составляла 2742 человек. Было 402 двора, 2 общественных здания, школа, 11 ветряных мельниц, 5 лавок. Помимо Станкевичей, в начале ХХ века, крупным землевладельцем стал С.П. Болычев с сыновьями (по прозвищу Лазаревы). Лазаревы держали и почтовую станцию.
15 мая 1923 года в Шишовке было образовано коневодческое общество, а в 1926 году появилось машинное товарищество «Жизнь». В усадьбе В.И. Станкевича было создано культурное государственное хозяйство - совхоз «Культура». Хозяйство просуществовало несколько лет. В 1935 году здесь была создана машинно-тракторная станция.
Примечательно, что деревянная Николаевская церковь сохранялась в селе еще в 1924 году. Тогда она была взята на учет Отдела по делам музеев Главнауки Наркомпроса как памятник старины. Но, несмотря на это, в 1930-е годы Никольская деревянная церковь была разрушена.
К началу коллективизации в селе проживало 2828 человек, имелось почтовое отделение, амбулатория, две школы, изба-читальня, кооперативный магазин. В 1950 году шишовские колхозы объединились в колхоз «Память Кирова». В 1958 году машинно-тракторная станция была расформирована и техника передана колхозу. В этот же год происходит объединение Чесменского и Шишовского сельских Советов, центр которого расположился в Шишовке. В 1971 году Советы вновь были разделены.
В 2007 году в селе проживало 1297 человек.
